化学 · 高中 · 约 7 分钟

甲烷、乙烯与苯的性质:空间构型、取代加成反应与鉴别

三种代表性烃对应三类反应:甲烷考取代、乙烯考加成加聚、苯考特殊键的性质。空间构型、褪色现象、鉴别试剂三张表记牢,有机推断的第一层就稳了。

三种烃的结构与基本性质

烃空间构型含碳量与燃烧现象
甲烷 CH₄正四面体,键角 109°28′含碳量最低,燃烧火焰呈淡蓝色,无黑烟
乙烯 C₂H₄平面形分子,碳碳双键含碳量较高,火焰明亮伴有黑烟
苯 C₆H₆平面正六边形,键角 120°含碳量最高,火焰明亮伴有大量黑烟

三类特征反应

  • 甲烷取代反应:CH₄ + Cl₂ →(光照) CH₃Cl + HCl,四种氯代产物逐步生成,光照条件不能换成加热
  • 乙烯加成反应:通入溴水或溴的四氯化碳溶液使之褪色,生成 1,2-二溴乙烷;加聚生成聚乙烯
  • 乙烯氧化反应:使酸性 KMnO₄ 溶液褪色;是植物生长调节剂,用于果实催熟
  • 苯的取代:与液溴在铁催化下生成溴苯(不与溴水反应),与浓硝酸浓硫酸混合加热生成硝基苯
  • 苯的加成:与氢气在镍催化下生成环己烷;苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,但能把溴水中的溴萃取出来(分层,上层橙红色)

鉴别与概念辨析

待鉴对象试剂现象区分
甲烷与乙烯溴水或酸性高锰酸钾溶液乙烯褪色,甲烷不褪色
苯与乙烯酸性高锰酸钾溶液乙烯褪色,苯不褪色
苯与四氯化碳溴水振荡苯把溴萃取到上层(上层橙红),四氯化碳把溴萃取到下层(下层橙红,密度比水大)
饱和与不饱和溴的四氯化碳溶液不饱和烃褪色

辨析:同系物、同分异构体、同素异形体,三个「同」别混

同系物:结构相似、组成相差若干 CH₂ 的化合物(甲烷与乙烷);同分异构体:分子式相同、结构不同的化合物(正丁烷与异丁烷);同素异形体:同一元素组成的不同单质(金刚石与石墨)。判断题的常见错法:把「分子式相同」当成同系物的条件(错,同系物分子式一定不同),或把氧原子数不同的烃当成同分异构体。三张定义卡分开背。

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